57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

U otopinu 2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) u CH2Cl2 (20 ml) dodan je Boc20 (1,48 g, 6,79 mmol), nakon čega je uslijedilo miješanje na sobnoj temperaturi 1 sat.Reakcijska otopina je ekstrahirana slanom vodom i CH2C12.Tako dobiveni organski sloj je osušen iznad MgS04 i filtriran.Zatim se filtrat koncentrira u vakuumu da se dobije željeni spoj (bezbojno ulje, kvantitativno);'H NMR (200 MHz, CDC13) 5 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);maseni spektar m/e (relativni intenzitet) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Primjer 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamid (96);Korak 1: terc-butil 2-hidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) U otopinu 2-(metilamino)etanola (5,0 g, 67 mmol) u Dodan je THF (50 ml) na sobnoj temperaturi Boc20 (15,7 g, 72 mmol) i reakcijska smjesa je miješana na sobnoj temperaturi 4 sata.Reakcijska smjesa je koncentrirana do suhoće i spoj iz naslova 97 je korišten izravno u sljedećem koraku bez dodatnog pročišćavanja (11,74 g, 100% donos).MS (m/z): 176,2 (M+H).
Priprema 1-2-[4-Bromo-2-(4-okso-2-ftiotaiokso1hiazolidin-5-ilidenemefliil)fenoksi]efliil-3-efliil-1-metiluree (kompoiotamd 161) Korak 1: Sinteza t-butil-2- hidroksietilmetilkarbamat;U otopinu 2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) u CH2Cl2 (20 ml) dodan je BoC20 (1,48 g, 6,79 mmol), nakon čega je uslijedilo miješanje na sobnoj temperaturi 1 sat.Reakcijska otopina je ekstrahirana slanom vodom i CH2C12.Tako dobiveni organski sloj je osušen iznad MgS04 i filtriran.Zatim se filtrat koncentrira u vakuumu da se dobije ciljni spoj (bezbojno ulje, kvantitativno); 'HNMR (200 MHz, CDC13) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);maseni spektar m/e (relativni intenzitet) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90.1 g, 1.2 mol) je otopljen u 1.2 L metilen klorida, i BoC2O (218 g, 1 mol) je polako dodan u to uz miješanje na 0°C, a zatim na sobnoj temperaturi 3 sata.Reakcijska smjesa je uzastopno isprana sa 700 mL vodene otopine zasićenog amonijevog klorida i 300 mL vode.Isprana smjesa je dehidrirana pomoću bezvodnog natrijevog sulfata i koncentrirana pod sniženim tlakom, da se dobije spoj (a) (175 g, 1 mol, 100%) kao ulje bez boje. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc u Hex) vizualiziran s Ce-Mo mrljom. 'H NMR (600 MHz, CDC13) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino)etanola otopljeno je u 1,2 L metilen klorida, u to je polako dodano 218 g (1 mol) Boc2O dok je nastala otopina miješana na 0°C, a dobivena otopina je miješana na sobnoj temperaturi 3 sata.Reakcijska smjesa je uzastopno isprana sa 700 mL zasićene vodene otopine amonijevog klorida i 300 mL vode, dehidrirana upotrebom bezvodnog natrijevog sulfata, a zatim koncentrirana pod sniženim tlakom kako bi se dobilo 175 g (1 mol) spoja akromnog ulja zaštićenog Boc skupina (prinos: 100%).'H NMR (600 MHz, CDC13) 5 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) 90 g (0,514 mol) dobivenog spoja otopljeno je u 1,5 L tetrahidrofurana, 88,0 g (539 mol) N- u to je dodano hidroksiftalimida i 141 g (0,539 mol) trifenilfosfina, polako je dodano 106 mL (0,539 mol) diizopropil azodikarboksilata uz miješanje dobivene otopine na 0°C, a dobivena otopina je miješana 3 sata dok se temperatura povisila na sobnu temperaturu.Nakon koncentriranja reakcijske smjese pod sniženim tlakom, dodano je 600 mL izopropiletera, dobivena otopina je miješana na 0°C 1 sat, a bijeli kruti tip trifenilfosfin oksida je filtriran.Krutina je isprana sa 200 mL izopropiletera ohlađenog na 0°C i sakupljena s prvim filtratom, a dobiveni filtrat je koncentriran pod sniženim tlakom kako bi se dobilo 198 g smjese spoja XX i diizopropil hidrazodikarboksilata u omjeru miješanja od 10 do 15% (prinos: 120%).'H NMR (600 MHz, CDC13) 5 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H)