52558-24-4 (S)-3-(terc-butiloksikarbonilamino)-2-hidroksipropionska kiselina

(S)-izoserin 15a (21 g, 0,20 mol) je otopljen u tetrahidrofuranu (100 mL) i miješano otapalo od 10 postotne vodene otopine natrijevog hidroksida (100 mL), di-tert-butil dikarbonata (50 mL, 0,22 mol) je Doda se kap po kap. Reakcija je izvedena na sobnoj temperaturi 9 sati. Vodena faza je podešena na pH 2 s 4 mol/L klorovodične kiseline i ekstrahirana s diklormetan/metanolom (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) i suši preko bezvodnog natrijevog sulfata. Filtrira se usisavanjem, koncentrira pod sniženim tlakom. Spoj iz naslova 15b se dobije kao bezbojno ulje (35 g, iskorištenje: 85 posto).
U miješanu otopinu S-izoserina (4,0 g, 0,038 mol) u dioksanu: H2O (100 mL, 1:1 v/v) na 0°C dodan je N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), a zatim BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) i reakcija je miješana preko noći uz postupno zagrijavanje do sobne temperature.Zatim je dodan glicin (1,0 g, 0,013 mol) i reakcija je miješana 20 minuta.Reakcija je ohlađena na 0°C i zas. aq.Dodan je NaHC03 (75 mL).Vodeni sloj je ispran etil acetatom (2 x 60 mL) i zatim zakiseljen do pH 1 s NaHS04.Ova otopina je zatim ekstrahirana s etil acetatom (3 x 70 mL) i ti kombinirani organski slojevi su osušeni preko Na2S04, filtrirani i koncentrirani do suhog kako bi se dobila željena N-Boc-3-amo-2(S)-hidroksi-propanoična kiselina (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 postotno iskorištenje): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propionska kiselina;U miješanu otopinu S-izoserina (4,0 g, 0,038 mol) u dioksanu: H2O (100 mL, 1:1 v/v) na 0°C dodan je N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), a zatim BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) i reakcija je miješana preko noći uz postupno zagrijavanje do sobne temperature.Zatim je dodan glicin (1,0 g, 0,013 mol) i reakcija je miješana 20 minuta.Reakcija je ohlađena na 0°C i zas. aq.Dodan je NaHC03 (75 mL).Vodeni sloj je ispran etil acetatom (2 x 60 mL) i zatim zakiseljen do pH 1 s NaHS04.Ova otopina je zatim ekstrahirana s etil acetatom (3 x 70 mL) i ovi kombinirani organski slojevi su osušeni preko Na2S04, filtrirani i koncentrirani do suhog kako bi se dobila željena N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoična kiselina (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 postotno iskorištenje): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.